وكان شكيب أرسلان -جده لأمه- درزيا، لكنه اعتنق المذهب السني لاحقا لأنه رأى في الخلافة العثمانية "العرق الموحد للمسلمين"، كما يقول جنبلاط. وقد خرج من لبنان بعد سقوط الخلافة واستقر به المقام في مدينة جنيف السويسرية.

كما كان زواج والده بوالدته سياسيا بامتياز؛ لأن آل أرسلان كانوا خصوم آل جنبلاط ومنافسيهم في المجتمع الدرزي، حسب وصفه.

وبعد اغتيال والده، في 16 مارس/آذار 1977، عادت والدته مي أرسلان (التي افترقت عن أبيه دون طلاق قبل عقود) من باريس في اليوم التالي، واستلمت المختارة، بطلب من ابنها.

وكانت والدة جنبلاط تدير المختارة سياسيا ومعنويا، وتقدم النصح لابنها عندما يقع في هفوة سياسية أو غير سياسية.

ويمتلك آل جنبلاط إرثا كبيرا في التاريخ اللبناني، فقد كانوا من كبار الإقطاعيين اللبنانيين ويمثل قصر عائلته بالمختارة (الذي يفضل وليد تسميته دار آل جنبلاط)، محجة وملاذا للدروز.

وبدأ التاريخ السياسي لهذه العائلة الثرية من الشيخ بشير جنبلاط الذي يقول إنه كان صديقا مقربا من الشيخ بشير الشهابي ثم اختلف معه لاحقا واصطدما صداما تسبب في أول حرب أهلية دينية في لبنان سنة 1860.

ونشب هذا الخلاف السياسي في جبل لبنان بين الرجلين، وامتد حتى وصل إلى الحرب بين الموارنة والدروز التي اتسعت حتى وصلت إلى مسلمي ومسيحيي الشام.

ويرفض جنبلاط القول إنه أُجبر على ممارسة السياسة كإرث عائلي، لأن الأحداث السياسية لعبت دورا كبيرا في تشكيله مذ كان طفلا، وكانت أكبر لحظات التحول السياسي في حياته عندما قابل الرئيس المصري الراحل جمال عبد الناصر، رفقة والده سنة 1965.

وكان جنبلاط مبهورا بعبد الناصر وتلقى صدمة كبيرة بعد نكسة 1967، التي يقول إنها أطفأت الوهج الذي كان يملأ عيون الزعيم المصري الراحل. وقد خاض نضالا طلابيا إلى جانب زملائه الفلسطينيين في بيروت.