عام 1983 أعلن جاكسون ترشحه للرئاسة، فكان ثاني أمريكي من أصل أفريقي (بعد شيرلي تشيشولم) يخوض حملة على مستوى البلاد للترشح للرئاسة، وأول مرشح أسود.

وخاض جاكسون الانتخابات التمهيدية الرئاسية للحزب الديمقراطي عامي 1984 و1988، معتمدا على "ائتلاف قوس قزح"، ولم يفز بالترشيح، لكنه حصل على نسبة لافتة من الأصوات، مما عزّز حضوره داخل الحزب.

وفي تلك المرحلة، تعاون مع شخصيات مثل رونالد والترز لدعم توسيع آليات التمثيل داخل الحزب. ويرى بعض الباحثين أن هذه التحولات التنظيمية أسهمت لاحقا في تسهيل صعود شخصيات من خلفيات متنوعة، من بينهم الرئيس الأمريكي الأسبق باراك أوباما.

في المقابل، واجه جاكسون انتقادات حادة، أبرزها الجدل الذي أثارته تصريحات نُسبت إليه في حملة 1984 استعمل فيها مصطلحا عدّ مسيئا لليهود، مما اضطره إلى تقديم اعتذار علني. وشكلت هذه الحادثة محطة اختبار لعلاقته بقاعدته الانتخابية وبالتحالفات التي سعى لبنائها.

وشغل جاكسون منصب "سيناتور ظل" لواشنطن العاصمة عام 1989، في إطار المطالبة بمنحها صفة ولاية كاملة. وعام 1997، عيّنه الرئيس الأمريكي آنذاك بيل كلينتون مبعوثا خاصا لتعزيز الديمقراطية في أفريقيا.

وعلى المستوى الدولي، اضطلع جاكسون بأدوار تفاوضية غير رسمية، من بينها:

• التوسط لإطلاق سراح الطيار الأمريكي روبرت غودمان في سوريا عام 1984.
• الإسهام في الإفراج عن رهائن في العراق عام 1991.
• المشاركة في جهود إطلاق أسرى أمريكيين في حرب كوسوفو عام 1999.

وانقسمت الآراء حول هذه التحركات؛ فبينما عُدّت مبادرات إنسانية ناجحة، وُصفت أيضا بأنها تدخلات موازية قد تتعارض مع القنوات الدبلوماسية الرسمية.

استمر جاكسون في نشاطه حتى بعد تسعينيات القرن العشرين، مشاركا في إعادة إحياء مسيرة "الأحد الدامي" والتظاهر مع حركة "حياة السود مهمة" بعد مقتل الأمريكي من أصول أفريقية جورج فلويد على يد الشرطة عام 2020.

وقد أثّرت سياساته التقدمية على مسار السياسيين مثل النائبة الديمقراطية ألكساندريا أوكاسيو-كورتيز وعضو مجلس الشيوخ برني ساندرز.

وفي عام 2003، أنشأ جاكسون مشروع وول ستريت الذي يهدف إلى توسيع الفرص الاقتصادية للأمريكيين من أصول أفريقية من خلال تشجيع الاستثمار الشركاتي في المجتمعات والأعمال الأقلية.

وفي عام 2004، أصبح مضيفا لبرنامج إذاعي وطني بعنوان "أبق الأمل حيا". واستمر حضوره في المجال العام لسنوات لاحقة، سواء عبر الخطابة أو التعليق على قضايا سياسية واجتماعية معاصرة.